Cuando llegan a Chinchón don Andrés de Cabrera y Doña Beatriz de Bobadilla, como ya hemos contado, se construyen un Palacio para vivir, levantan un castillo fortaleza para defender su Señorío, pero también, como buenos cristianos, fundan un Monasterio que encomiendan a la orden de San Agustín, y además,  muestran su deseo de fundar también un convento de monjas.

Es posible que este deseo lo asumiese posteriormente su hijo Fernando, el primer Conde de Chinchón, quien, al no conseguirlo, pide a su hijo Pedro, que se encargue de ese cometido. Ni éste, ni su esposa doña Mencía de Mendoza y de la Cerda, los segundos condes, cumplen el encargo. Fue, por tanto, el III Conde de Chinchón, don Diego Fernández Cabrera Bobadilla y de su esposa doña Inés Pacheco, hija de los Marqueses de Villena, quienes hicieron realidad el deseo de sus antepasados, aunque tuvo que ser el V conde de Chinchón, don Francisco Fausto Fernández de Cabrera y Bobadilla, quien lograse terminarlo.

Las obras del Monasterio e Iglesia de la Inmaculada Concepción comenzaron en el año 1597, aunque un año antes existía un proyecto y un contrato en el que el maestro de cantería Juan de Bozarraiz, se comprometía a realizar la obra del Monasterio de Chinchón. Este proyecto había sido realizado por Nicolás de Vergara el Mozo, quien también participo en el de la Iglesia de la Piedad de Chinchón y otras importantes obras, y era maestro mayor de la Catedral y Arzobispado de Toledo.

Patio Monasterio de las Clarisas de Chinchón

Hay disparidad de datos en la fecha de terminación del convento. Varios cronistas lo sitúan en el año 1663, aunque según otro se produjo diez años antes. Según esta fuente, que puede ser más fidedigna, el 28 de octubre de 1653, el señor conde elige como primera abadesa a Juana de la Santísima Trinidad, en el siglo, Dª. Juana Fernández de Pacheco y de Portugal, natural de Escalona, hija de los Marqueses de Villena, nieta de los Infantes de Portugal y prima de los condes fundadores, que había profesado en el Convento de las Descalzas Reales de Madrid, en el año 1617.

Escudo Monasterio de las Clarisas de Chinchón

La fundación, bajo la advocación de Nuestra Señora de la Concepción, fue dotada para treinta y tres religiosas, reservándose el conde el derecho de presentación de doce de ellas.

En el año 1752 había en el Monasterio veintisiete religiosas de velo negro.

Arquitectónicamente, el convento es de traza barroca, con muros de ladrillos y de mampostería cajeada. La puerta de entrada a la iglesia está en uno de los costados con portada adintelada de piedra, con una hornacina de ladrillos y escudo de los Condes. Este escudo se vuelve a repetir sobre la entrada a la clausura desde el patio.

El primero de estos escudos es de mármol, y al estar totalmente a la intemperie, está en un deficiente estado de conservación. La corona que hay sobre el escudo está rota y los relieves bastante desgastados. El segundo, al estar al resguardo bajo un tejadillo, y ser de piedra, está en mucho mejor estado de conservación.

Retablo Monasterio de las Clarisas de Chinchón

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